Chepstow Castle er en borg i Chepstow, Monmouthshire, Wales. Det er den ældste bevarede post-romerske fæstning i Storbritannien. Den ligger på en klippetop ved floden Wye, og opførslen blev påbegyndt i 1067 under den normanniske lord William fitzOsbern. Oprindeligt var den kendt som Striguil, og var den sydligste i en række borge, er blev opført i Welsh Marches, og det tilknyttede lordship tog navn efter den tilstødende købstad omkring 1300-tallet.